É o irmão mais velho de Stefan. Nascido no ano de 1842, Damon surge inicialmente como um vilão mas ele vai mudando ao longo dos episódios tornando-se um Anti-herói (um "mocinho" que não possui as características dos heróis românticos, são conhecidos por sempre fazer a coisa certa no final embora não se importem de fazer muita coisa errada pelo caminho). É bonito, encantador, sedutor, irônico, imprevisível e, aparentemente, sem medo (já que não demonstra qualquer medo ao enfrentar inimigos muito mais fortes do que ele). É um vampiro que passa do casual para a brutalidade em apenas alguns segundos. Ao contrário do irmão, não tem qualquer problema em matar humanos ou qualquer um que se tornar um incomodo para ele.

Elena Gilbert, mora e nasceu em Mystic Falls, duplicata de Katherine Pierce/Katerina Petrova, se apaixona pelo Stefan Salvatore, mesmo sabendo que ele é um vampiro.

Stefan Salvatore é o irmão mais novo de Damon com cinco anos de diferença. Nascido no ano de 1847, Stefan é um vampiro secular, que foi transformado por Katherine Pierce/Katerina Petrova em 1864, juntamente com seu irmão, além disso os três estavam em um triângulo amoroso.Stefan recusa-se a sobreviver com sangue humano e se alimenta do sangue de animais. Voltando a Mystic Falls, ele descobre Elena Gilbert, uma menina que é a duplicata de sua ex-amante de 1864, Katherine Pierce. Ele conhece e se apaixona por Elena e passa a cuidar dela. Levou pouco tempo para ele perceber que a semelhança entre as duas era apenas fisica(por isso se apaixona por Elena).